Bir sürü fikir alışverişi olmuş fakat burada bence öğrenilmesi gereken temel şey, hacklemekten önce işin temelini öğrenmek olmalı. XSS, Brute Force bu kelimelerle 2-3 program bulup birkaç site elbette hackleyebilirsin, fakat gerçekten bu yolda gelişme kaydetmek isteniyorsa, arka tarafta ne dönüyor, işin temelinde ne var, zaafiyet nedir, nasıl oluşur... tarzı soruların cevaplanması ve bu şekilde temel atılmasının daha doğru olacağını düşünüyorum.
Bana kalırsa öğrenmeye sırasıyla HTML, Javascript, Php/Asp ile başla derim. Bu yolda kendine katacağın apache, nginx gibi alt öğrenimler de olacak. Bunları öğrendikten sonra zaafiyetleri, nasıl hacklenir? sorularının cevaplarını kafanda daha iyi anlamlandırabileceksin.
Neden peki bu dediklerinle başlamalıyım? diye soracak olursan, XSS açığı HTML + PHP içeren bir konu, javascript tarayıcı manipüle etmeye, fonksiyonelite ekleme yarayan bir programlama dilidir. Javascript ile yapılan hatalar dolayısıyla da açıklar oluşabiliyor. SQL Injection, client tarafından server tarafına gönderileni context'lerle harmanlarak çalıştırılan sorguların gerekli güvenlik önlemi alınmamasından, filtrelenmemesinden kaynaklı oluşan açıklardır. PHP/ASP yani server-side tabanlı bir açıktır.
Sonuç olarak dalmadan önce yüzmeyi öğrenmeni tavsiye ederim.